Orthonym: Verifizierte IUPAC-Namen für chemische Strukturen

Orthonym ist ein neues Open-Source-Tool, das aus einer chemischen Struktur einen IUPAC-Namen generiert und angibt, wie zuverlässig dieser Name ist. Es wurde in der Forschungsgruppe unter der Leitung unseres Sprechers Christoph Steinbeck (Friedrich-Schiller-Universität Jena) in Zusammenarbeit mit Achim Zielesny (Westfälische Fachhochschule) und dem Beilstein-Institut entwickelt. Die neueste Version kann nun auch über conda-forge installiert werden.

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Ein Molekül korrekt zu benennen ist in der Praxis aufwendig, und automatisch erzeugte Namen sind nicht immer verlässlich. Orthonym setzt hier an: Eine Struktur geht hinein, und heraus kommt ein IUPAC-Name mit der Verlässlichkeit, die er sich tatsächlich verdient hat.

So funktioniert Orthonym

  • Regelbasiert statt KI-generiert: Orthonym bildet den Namen nach den IUPAC-Empfehlungen von 2013 und zielt dabei auf den bevorzugten IUPAC-Namen (Preferred IUPAC Name, PIN). Es kommt kein Modell und kein Sampling zum Einsatz, dieselbe Struktur erhält daher immer denselben Namen.
  • Verifikation durch Rücklesen: Der Namensparser OPSIN, der die ursprüngliche Struktur nie zu sehen bekommt, liest den Namen zurück in eine Struktur. Stimmen beide Strukturen überein, gilt der Name als verifiziert.
  • Ehrlich bei Unsicherheit: Jeder Name wird mit seiner Verlässlichkeit ausgegeben. Ist sich Orthonym nicht sicher, lehnt es ab und nennt den Grund, statt zu raten.
  • Erklärfunktion: „Explain“ zerlegt einen Namen und hebt die Atome hervor, die der jeweilige Namensbestandteil beschreibt.
  • Auch umgekehrt nutzbar: Die Umwandlung von Name zu Struktur ist über OPSIN ebenfalls möglich.

Strukturen lassen sich im Browser einfügen, hochladen oder zeichnen, auch viele Moleküle auf einmal können benannt werden. Orthonym ist im Browser kostenlos nutzbar und steht unter der MIT-Lizenz. Es lässt sich außerdem über die Kommandozeile oder im eigenen Python-Code verwenden.

Verfügbarkeit

Die neueste Version ist verfügbar unter https://orthonym.decimer.ai/ sowie über conda-forge:

conda install -c conda-forge orthonym

Seit Version 1.0 hat sich vieles verbessert:

  • PIN zuerst: Die Standardstufe liefert nur den bevorzugten IUPAC-Namen oder lehnt mit einer Begründung ab (NO_VERIFIED_PIN). Weitere Stufen liefern andere korrekte Namen, jeweils mit Stufenkennzeichnung. Das Label pin_verified erhält ein Name erst nach separaten Schreibweisenprüfungen.
  • Schreibweise nach dem „Blue Book“: Orthonym verwendet die Schreibweisen von 2013 für di/bis, Klammern, Isotopenangaben und die Reihenfolge der Präfixe. Indizierter Wasserstoff wird dort ergänzt, wo eine Endung ihn erfordert, und Ladungen sowie Hydronen bleiben am richtigen Atom.
  • Verbrückte und polycyclische Systeme: Dazu gehören verbrückte anellierte PINs für alle im Buch abgedruckten anellierten Stammsysteme, Ketone und Imide an verbrückten Stammsystemen, die Morphin-Klasse und weitere zweiringige anellierte Heterocyclen. Für von-Baeyer- und Spiro-Systeme liefert Orthonym nach bestem Bemühen Namen bis zu 100 Ringatomen und 11 Ringen.
  • Neue Verbindungsklassen: Hinzugekommen sind kleine Ionen, geminale Gruppen, Schwefelsäureester, größere Helicene, Nitratester, die Kohlensäurefamilie, Phosphane und weitere Harnstoffe.
  • RDKit-Integration: Die Benennungsfunktionen akzeptieren jetzt neben SMILES-Strings auch RDKit-Moleküle.

Ausprobieren und Feedback geben

Das Entwicklungsteam lädt dazu ein, Orthonym mit eigenen Molekülen zu testen und an Grenzen zu bringen. Wer einen Namen für falsch hält, kann auf GitHub ein Issue eröffnen.

Links


Verfasst am von Christoph Steinbeck